Madison Avenue, New York'taki kurgusal Sterling Cooper adlı reklam şirketinde yaşananları yansıtan dizi, 1960'lar Amerikası'nda geçmektedir. Dizide üst düzey reklam şirketi yöneticisi Don Draper (Jon Hamm) ve hayatındaki insanlar konu edilmektedir. Ayrıca 1960'lar Amerikası'ndan günümüze meydana gelen sosyal değişiklikler gözler önüne serilmektedir.