Tom Arnold, Ottumwa, Iowa'da Linda (Graham) ve Jack Arnold'un oğlu olarak dünyaya geldi. Ebeveynleri boşandıktan sonra babası tarafından büyütüldü. 1983'te, Iowa Üniversitesi'nde açık mikrofon gecelerinde sahne aldığında ilk stand-up komedisinin tadını aldı. Tom'un komedi kariyeri, Minneapolis Komedi Yarışması'na katıldığı ve birinciliği kazandığı 1988 yılına kadar önümüzdeki birkaç yıl içinde iniş çıkışlar yaşadı. Elindeki bu zaferle, bir stand-up komedi kariyeri sürdürmek için Los Angeles'a taşınmaya karar verdi. Los Angeles'a vardığında işler hızlı gelişti. Aynı yıl Roseanne Barr'ın TV sitcomu Roseanne (1988) için kadrolu yazar olarak işe alındı ve programda düzenli olarak "Arnie Thomas" olarak görünmeye başladı. O ve Roseanne Barr, 1990'da evlendiler ve Arnold, evlilikten önce Yahudiliğe dönüştü. Kendileri için projeler geliştirmek üzere Rapello County Productions'ı kurdular.
