Jeff Tremaine asker çocuğu olarak doğdu ve sonunda Rockville, Maryland'e yerleşene kadar eyalet eyalet dolaştı. Orada kaykay, BMX, reggae müzik ve sanatın alternatif dünyasına hızla yöneldi... gelecekteki kariyerini şekillendirecek arayışlar.
Washington Üniversitesi'ne devam ettikten sonra Tremaine Batı'ya doğru yola çıktı ve Go dergisinde mizanpaj jokeyi pozisyonuna geçti. Oradan da Big Brother'ın sanat/editörlük direktörü oldu. Dergide Tremaine, Spike Jonze ve Johnny Knoxville, kültürel bir fenomen haline gelecek bir televizyon dizisi olan jackass'in tohumlarını attı ve jackass: the movie, jackass number two, jackass 2.5 ve Paramount Pictures'ın Ekim 2010'da piyasaya sürdüğü jackass 3D'yi içeren bir franchise ortaya çıkardı.
Tremaine, Jackass'in ötesinde, MTV'nin Wildboyz, Rob & Big, Nitro Circus, Rob Dyrdek's Fantasy Factory, Dudesons in America ve yeni dizi Ridiculousness dahil olmak üzere bir dizi televizyon dizisi yarattı ve yapımcılığını üstlendi.