Shailene Woodley, Shailene Diann Woodley 15 Kasım 1991’de Simi Valley, Kaliforniya'da doğdu. Annesi, Lori, ortaokul danışmanı ve babası, Lonnie Woodley, okul müdürü. Tanner adında bir erkek kardeşi var. Shailene dört yaşında mankenlik yapmaya başladı. Oyunculuğa başladığında ise beş yaşındaydı. 15 yaşındayken annesi ve babası boşandı ve ona skolyoz tanısı konuldu. Tedavi için korse kullandı.
1999 yılında Replacing Dad filminde ilk önemli rolünü oynadı. 2002 yıllarında Without a Trace ve The District gibi ufak televizyon yapımlarında yer aldı. 2005 yılında A Place Called Home filmindeki rolüyle Genç Sanatçı Ödülleri - En İyi TV Filmi, Mini Dizi veya Özel Program Performansı - Öncü Genç Kadın Oyuncu dalında aday gösterildi.
Ayrıca Shailene, 2003–2004 yıllarındaünlü ABD dizisi The O.C. da altı bölüm rol aldı. 2005 yılında Felicity: An American Girl Adventure filmiyle ortaya çıktı. Bu filmdeki rolüyle Genç Sanatçı Ödülleri’nde tekrar aday gösterildi.
Shailene aynı zamanda, Crossing Jordan, Everybody Loves Raymond, My Name is Earl, CSI: NY, Cold Case ve Close to Home gibi şovlarda hem konuk, hem de tekrarlanan oyuncu olarak rol aldı. 2008’de ABC Family’nin The Secret Life of the American Teenager dizisinde 15 yaşında hamile kalan Amy Juergens rolünü canlandırdı.
