30 yaşındaki Rachel (Ginnifer Goodwin) başarılı bir avukat, iyi bir dost ve halen bekar bir kadındır. Yani tam bir New York'ludur. En iyi arkadaşı Darcy'nin (Kate Hudson) evlenmesine ise çok kısa bir süre kalmıştır. 30. yaş gününde Rachel bu umutsuz halini kırmak için uğraşır ve kendini hukuk fakültesinden beri aşık olduğu Dex'in (Colin Egglesfield) kollarında bulur. Fakat atladığı bir gerçek vardır ki Dex, en iyi arkadaşı Darcy ile nişanlıdır! Düğün yaklaştıkça, Rachel kendisini en iyi dostu ve hayatının aşkı arasında kalmış olara bulur.
