Kariyerine Saturday Night Live'da (1975) başlayan ve burada Rob Reiner ya da Billy Crystal gibi meslektaşlarıyla çalışan büyük bir yetenek. Eric Clapton, Rosemary Clooney, Harry Connick Jr, Billy Crystal, Lauryn Hill, Jennifer Holliday, Nathan Lane, Jenifer Lewis, Darlene Love, Patti LuPone, Lonette McKee, Catherine O'Hara, Martin Short veya Barbra Streisand gibi büyük sahne değerleri için çalıştı.
Müzikaller ve şarkılar konusunda büyük bir yeteneğe sahip olan Shaiman, The American President (1995), Patch Adams (1998), Simon Birch (1998) veya South Park (1997) için yaptığı ve büyük beğeni toplayan müzikleriyle film müziği endüstrisinde kendine özgü bir yer edindi. Shaiman, "Hairspray" müzikaliyle Grammy ve Emmy Ödülleri ile Tony Ödülü kazandı. Oscar'a aday gösterildi ve halen müzikal sahnelerde ve sinema müziklerinde çalışıyor. Shaiman ayrıca bazı filmlerde oyuncu olarak yer aldı ve birçok kez piyano çaldı.
