Debra Winger, Mary Debra Winger, 16 Mayıs 1955'te Cleveland, Ohio'da ofis müdürü Ruth (Felder) ve et paketleyicisi Robert Jack Winger'ın oğlu olarak dünyaya geldi. Yahudi bir aileden (aslen Avusturya-Macaristan ve Rusya İmparatorluğu'ndan geliyor). Anne tarafından büyükanne ve büyükbabası Mary'yi, ebeveynleri ise Debra'yı çağırdı (babası en sevdiği aktris Debra Paget'in ardından Debra adını verdi). Debra beş yaşındayken aile Kaliforniya'ya taşındı. Lisede oyunculuğa aşık oldu ama bunu ailesinden bir sır olarak sakladı. Erken gelişmiş bir gençti, liseden 15 yaşında erken mezun olmuştu. Üniversiteye kaydoldu ve kriminoloji okudu. Bir kamyondan atıldığı ve ciddi şekilde yaralandığı ve birkaç ay boyunca geçici olarak kör kaldığı zaman yerel eğlence parkında yarı zamanlı çalıştı. Oyunculuk tutkusunu sürdürmeye yemin ettiğinde hastanedeydi.
