Jeffrey Williamson, LaSalle Üniversitesi'ne girdi, İletişim alanında BA derecesi aldı. Daha sonra WFIL'de radyo yayıncısı olarak çalıştı. İlk oyunculuk dersini Lasalle'de aldı, ardından Freedom tiyatrosunda çalışmalarına devam etti. Jeffrey daha sonra servetini aramaya gitti, bir süre için Londra'da yaşadı ve C.C.Q Theatre ile Almanya'da Aktör olarak çalıştı. Amerika Birleşik Devletleri'ne döndü ve kısa süre sonra Malcolm X'de rol aldı. Jeffrey, Jonathan Demme tarafından Plays and Players çocuk tiyatrosunda sahne alırken keşfedildi. Daha sonra en büyük molası verildi ve Philadelphia filminde Tyrone rolünü aldı. Kısa bir süre sonra "Çözülmemiş Gizemler" adlı dizide Oliver Muson olarak tekrar görüldü. 1994'te Jeffrey Japonya'da yaşadı ve Mikan Ichiza ile performans sergilerken Kabuki ve Noh tiyatrosunu araştırdı.
