Dustin, ülke çapında yayınlanmaya başlayan Little Caesars reklamlarında birkaç kez göründükten sonra 2008'de kariyerine başladı. Eşsiz oyunculuk stili ve mizah anlayışı, tamamen Amerikan görünümü ile birleştiğinde, film ve televizyon dünyasında ona kapıları hızla açtı. Dustin Landing, Street Racer (film) ve House of the Wolf Man Hollywood'un ana akım eğlence yöneticileri gibi Independent filmlerinde rol almaya başladığında dikkatleri üzerine çekmeye başladı. Dustin hızlı bir şekilde TLC ve CBS gibi ağlarda görünmeye başladı ve popüler gündüz dizisi The Young ve The Restless'da rol aldı. Columbia Pictures ayrıca Fitzsimons'ı David Fincher'in hit filmi The Social Network'te Harvard'ın prestijli Phoenix Club başkanı olarak seçti.
