Jack Kehler, Philadelphia, Pennsylvania'da doğdu. 24 yaşında tiyatro kariyerine devam etmeye karar verene kadar New York'ta garson olarak çalıştı. 1982'de Actors Studio'ya kabul edildi. Bir süre sonra Los Angeles'a taşındı. Hollywood'daki kariyerinde, filmdeki yardımcı rollerde karakter oyuncusu olarak çalıştı: Strange Invaders (1983), Year of the Dragon (1985), The Last Boy Scout (1991), Wyatt Earp (1994), Lost Highway (1997) ), Lethal Weapon 4 (1997), The Big Lebowski (1998), Men In Black II (2002), Walk Hard: The Dewey Cox Story (2007), Pineapple Express (2008), The Last Godfather (2010), Lost on Amaç (2013), Bir Kış Gülü (2016). Çok yönlü takdir gören oyuncu, bugün birçok televizyon ve film yapımında görevine devam etmektedir.
