Bir Zamanlar... Hollywood'da, popüler bir dizide oynamış bir erkek televizyon yıldızının film sektörüne dahil olma çabasını ele alıyor.. Rick Dalton, bir televizyon filminde oyuncudur ve başarılı bir western dizisi vardır. Fakat Rick, kendini televizyondan uzaklaştırıp film sektörüne adım atmak istemektedir. Onun dublörü olan Cliff Booth ise bu konuda ona katılmaktadır. Lakin ikilinin yaşlarının ilerlemesiyle beraber Hollywood'taki şansları da git gide düşmektedir. Hollywood'un ışıltılarla dolu ve pervasız akışı, Tate'in ve dört arkadaşının Charles Manson tarikatı tarafından katledilmesiyle bu hedefleri sekteye uğrayacaktır...